A partir d’un guió d’ell mateix, Woody Allen ambienta “Café Society” als anys 30 i situa la trama entre Hollywood i Nova York. La història gira al voltant d’un jove que marxa de Manhattan, Bobby, i que vol fer fortuna a Hollywood de la mà del seu oncle. Un cop allà s’enamora de Vonnie, fins que descobreix que és l’amant del seu oncle. Bobby retorna a Nova York i obre el Cafè Society. Aleshores Bobby s’acaba enamorant d’una noia, Verònica, amb idèntic nom que l’anterior noia.
La utilització recurrent de la veu off en els seus films imprimeix certa fredor a la història. I com passa en el seu cinema recent ens deixa la sensació que acaba filmant proverbis. Com és el cas de la màxima de què “la vida seria una comèdia escrita per un sàdic escriptor de comèdies”.
Les tribulacions de l’amor s’erigeixen en l’epicentre del film gràcies a l’amor doble que sent el jove. Un personatge torbat i melancòlic, desdoblat, arrossegat per l’encís de dues dones amb el mateix nom.